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metadata.dc.type: Dissertação
Title: Estudo reacional da hidrofosforilação de aldeídos aromáticos e suas propriedades antibacterianas
metadata.dc.creator: Dahmer, Carline Nayara
metadata.dc.contributor.advisor1: Domingues, Nelson Luís de Campos
metadata.dc.contributor.referee1: Martins, Leonardo Ribeiro
metadata.dc.contributor.referee2: Jeller, Alex Haroldo
metadata.dc.description.resumo: O presente trabalho visou o estudo do uso do catalisador de baixo custo bis-L-prolinato de zinco (II) para as reações de Pudovik envolvendo diversos aldeídos e o difenilfosfito. Além disso, este estudo também visou à verificação da atividade antibacteriana dos compostos obtidos. Quanto a eficiência catalítica do bis-L-prolinato de zinco (II), foram realizados testes variando o tempo reacional e quantidade do mesmo para as reações envolvendo diversos aldeídos aromáticos e verificando o efeito destes nos rendimentos reacionais. Observou-se, através dos resultados obtidos, grande eficácia do catalisador, pois foram determinados rendimentos entre bons a excelentes (57-99%) em baixo tempo reacional (07-10 h) com relativa quantidade do catalisador (30% mol) à temperatura ambiente. O mecanismo reacional proposto para as reações catalisadas pelo bis-L-prolinato de zinco (II) foi proposto e ratificado através do uso do diterc-butilfosfonato, fosfonado este com acidez baixa. Tal mecanismo conta com os seguintes passos: a adição da estrutura nucleofílica do fosfito ao catalisador, a adição do aldeído com posterior adição do par de elétrons do fosfito à carbonila do aldeído. Outro fator que confirma o mecanismo proposto é o fato de não ser verificado efeitos eletrônicos proeminentes com relação ao grupamento ligado ao aldeído, confirmando, assim, que a adição dos aldeídos é um passo posterior a adição do fosfito. No tocante a avaliação da susceptibilidade de alguns microrganismos aos adutos de Pudovik, foram realizados testes de difusão em disco ágar Müeller Hinton com os compostos sintetizados a partir do benzaldeído, 4-nitrobenzaldeído, 4-flúorbenzaldeído e 3-nitrobenzaldeído e dados preliminares indicaram que para os compostos sintetizados com 4-nitrobenzaldeído e 4-flúorbenzaldeído houve uma significativa atividade antimicrobiana para a bactéria Gram positiva Staphilococcus aureus quando comparado com o antibiótico vancomicina.
Abstract: This research aimed to study the low-cost catalyst zinc (II) bis-L-prolinate for Pudovik reactions by involving diverse aldehydes plus the diphenylphosphite. Moreover, this study also aimed the verification of the antibacterial activity of the obtained compounds. We also assessed the catalytic efficiency of the zinc (II) bis-L-prolinate through test in which we changed its reactional time and quantity in various aromatic aldehydes also observing the resulted effects over the reactional yields. Data showed the great efficacy of the catalyst, once the yields seemed to be from good to excellent (57-99%) in a short reactional period (07-10h) with a low amount (30% mol) at room temperature. The reactional mechanism we proposed for the reactions catalyzed by zinc (II) bis-L-prolinate was confirmed through the use of the phosphonate low-acidity di terc-butylphosphonate in the following steps: addition of the nucleophilic structure of the phosphite to the catalyst and the aldehyde addition followed by the addition of the phosphite electron pair to the aldehyde’s carbonyl. Another factor that may confirm the proposed mechanism is that we did not notice any preeminent electronic effect in relation to the group bonded to aldehyde, thus, confirming that the aldehyde addition happened posteriorly to the phosphite addition. With regard to the susceptibility of microorganisms to the Pudovik adducts we performed some diffusion tests with Müeller Hinton agar with the synthetized compounds with benzaldehyde and its correspondent substituents, as well as 4-nitrobenzaldehyde, 4-fluorobenzaldehyde and 3-nitrobenzaldehyde. Preliminary data indicated a significant antimicrobial activity for the compounds synthetized from 4-nitrobenzaldehyde and 4-fluorobenzaldehyde for the Gram positive Staphilococcus aureus bacteria when compared to the antibiotic vancomycin.
Keywords: Reações de Pudovik
Pudovik reaction
Prolinato de zinco
a-Hidroxifosfonato
metadata.dc.subject.cnpq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
metadata.dc.language: por
metadata.dc.publisher.country: Brasil
Publisher: Universidade Federal da Grande Dourados
metadata.dc.publisher.initials: UFGD
metadata.dc.publisher.department: Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
metadata.dc.publisher.program: Programa de pós-graduação em Química
Citation: DAHMER, Carline Nayara. Estudo reacional da hidrofosforilação de aldeídos aromáticos e suas propriedades antibacterianas. 2017. 60 f. Dissertação (Mestrado em Química) – Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia, Universidade Federal da Grande Dourados, Dourados, MS, 2017.
metadata.dc.rights: Acesso Aberto
URI: http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/1378
Issue Date: 24-Feb-2017
Appears in Collections:Mestrado em Química

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