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metadata.dc.type: Dissertação
Title: Síntese de α-aminofosfonatos usando Zn[(L)-prolina]2 como um catalisador heterogêneo
metadata.dc.creator: Oliveira, Aline Rufino de
metadata.dc.contributor.advisor1: Domingues, Nelson Luís de Campos
metadata.dc.contributor.referee1: Martins, Leonardo Ribeiro
metadata.dc.contributor.referee2: Jeller, Alex Haroldo
metadata.dc.description.resumo: Os α-aminofosfonatos pertencem a uma classe de compostos que tem atraído atenção crescente nos últimos anos por apresentarem estrutura e atividades biológicas importantes de análogo aos aminoácidos. São compostos que podem ser utilizadas como blocos de construção nas sínteses de moléculas biologicamente ativas, com isso muitas são as rotas sintéticas utilizadas para a obtenção desses compostos. Uma das reações mais importante que proporciona a obtenção dos compostos α-aminofosfonatos foi desenvolvida por Martin I. Kabachnik e Ellis K. Fields, por meio de uma reação multicomponente a qual possui o nome de seus criadores. Neste sentido, as reações multicomponentes tem apresentado ser uma metodologia eficiente e adequada na obtenção dos compostos α-aminofosfonatos, permitindo um procedimento sintético simples e de acordo com os princípios da química verde. Com isso, muitos processos sintéticos têm sido descritos na literatura os quais muitas vezes apresentam algumas desvantagens, tais como: a escolha e as quantidades estequiométricas do catalisador. Tal fato acarreta processos sintéticos muitas vezes complicados, com baixos rendimentos e de longos tempos de reação. A este respeito tem sido objeto de interesse a inserção de um novo catalisador que supera estas desvantagens nas reações de Kabachnik-Fields. Buscando-se, então, desenvolver uma nova metodologia sintética, mais eficiente, ambientalmente correta e consequentemente empregando-se uma nova classe de catalisadores, o presente projeto tem como objetivo a inserção de um novo material híbrido o Zn[(L)-prolina]2 como um catalisador heterogêneo nas reações de Kabachnik-Fields. As reações foram todas realizadas sob agitação magnética à temperatura ambiente, sendo monitoradas por cromatografia de camada delgada. O bruto da reação foi purificado via recristalização e posteriormente caracterizado por ponto de fusão, espectroscopia de infravermelho e ressonância magnética nuclear de 1H e de 13C. Foram realizadas reações com diferentes aldeídos e aminas substituídas e através da análise dos dados de rendimento e tempo reacional pode-se concluir que as reações realizadas com aldeídos e aminas substituídos por grupos retiradores de elétrons produziram os melhores rendimentos nos menores tempos reacionais (96-98% em 45-50 min). Logo, o projeto apresenta uma metodologia muito acessível, simples e eficiente para a obtenção dos compostos α-aminofosfonatos utilizando o material hibrído Zn[(L)-prolina]2 como catalisador.
Abstract: The α-aminophosphonates belong to a class of compounds that has attracted an increasing attention over the last years due to their structure and important biological activities as amino-acids analogues. They are compounds that may be used as building blocks in several syntheses of biologically active molecules, thus many are the synthetic routes using for it. The most important reaction that enables the formation of the α-aminophosphonates was developed by Martin I. Kabachnik and Ellis K.Fields via a multi component reaction which lead the creator‟s name. In this regard, the multi component reactions have been used as an efficient methodology, adequate to furnish the α-aminophosphonates compounds through a simple and ecofriend synthetic procedure which is in accordance with Green Chemistry principles. Moreover, there are many reports in the literature which involving synthetic routes that present some desadvantages as the stoichiometric catalyst loading. In this sense there will be hard synthetic procedures with low yields and long reaction time. For this reason, the insertion of a new catalyst for Kabachnik-Fields reaction which is able to overcome such disadvantages. In this perspective, this project aimed to develop a new, eco-friend and more efficient synthetic methodology using of a new class of heterogeneous catalyst, the Zn[(L)-proline]2, for Kabachnik-Fields reactions. All the reactions were carried out under magnetic stirring at room temperature and monitored by thin layer chromatography. Several reactions were carried out with different substituted aldehydes and substituted amines and the best results were obtained when was used as aldehydes and amines were substituted by withdraw groups (96-98%) in a short reaction time (45 -50 min). The products were purified by recrystallization and further characterized by melting point, infrared spectroscopy and H1 and C13 nuclear magnetic resonance. The methodology preconized here for the use of Zn[(L)-proline]2 as heterogeneous catalyst in Kabachnick-Fields reactions is a very simple, accessible and efficient methodology which furnished high yields in a very short reaction time.
Keywords: Reações multicomponentes
Multicomponent reactions
Catálise heterogênea
Heterogeneous catalysis
metadata.dc.subject.cnpq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
metadata.dc.language: por
metadata.dc.publisher.country: Brasil
Publisher: Universidade Federal da Grande Dourados
metadata.dc.publisher.initials: UFGD
metadata.dc.publisher.department: Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
metadata.dc.publisher.program: Programa de pós-graduação em Química
Citation: OLIVEIRA, Aline Rufino de. Síntese de α-aminofosfonatos usando Zn[(L)-prolina]2 como um catalisador heterogêneo. 2016. 77 f. Dissertação (Mestrado em Química) – Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia, Universidade Federal da Grande Dourados, Dourados, MS, 2016.
metadata.dc.rights: Acesso Aberto
URI: http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/1470
Issue Date: 23-Feb-2016
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