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metadata.dc.type: Dissertação
Title: Estudo das reações de condensação de espiroepoxicetonas e 2-arilideno-1-tetralonas derivadas da α-tetralona com aminoguanidina
metadata.dc.creator: Casadia, Izamara
metadata.dc.contributor.advisor1: Pizzuti, Lucas
metadata.dc.contributor.referee1: Martins, Leonardo Ribeiro
metadata.dc.contributor.referee2: Simionatto, Euclésio
metadata.dc.description.resumo: O objetivo do presente trabalho é estudar as reações de condensação de espiroepoxicetonas e 2-arilideno-1-tetralonas derivadas da α-tetralona com cloridrato de aminoguanidina. Em uma primeira etapa, as 2-arilideno-1-tetralonas foram obtidas com excelentes rendimentos através da reação de condensação aldólica de Claisen-Schmidt entre a α-tretalona e aldeídos aromáticos. Na etapa seguinte, as espiroepoxicetonas foram obtidas com bons rendimentos a partir da reação de epoxidação das 2-arilideno-1-tetralonas com peróxido de hidrogênio em meio alcalino. Em uma terceira etapa, foi estudada a ciclocondensação entre a espiroepoxicetona e cloridrato de aminoguanidina para obtenção do benzoindazol. Devido as dificuldades encontradas para a purificação do composto optou-se pela ciclização a partir da 2-arilideno-1-tetralona visando obter o diidrobenzoindazol. Estas ciclizações resultaram em misturas de diidrobenzoindazóis estereoisoméricos e hidrazonas ou hidrazonas puras, dependendo do efeito eletrônico dos substituintes. Nesse sentido, os substituintes doadores de elétrons favorecerem a formação do intermediário hidrazona e, em contrapartida, os substituintes retiradores de elétrons favorecerem a ciclização para obtenção do diidrobenzoindazol. As proporções destes produtos foram determinadas por RMN de 1H. Os produtos obtidos na forma pura foram caracterizados por espectroscopia de infravermelho, espectrometria de massas, ponto de fusão, RMN de 1H e RMN de 13C e apresentaram dados condizentes com suas estruturas.
Abstract: The aim of this work is studying the condensation reactions of spiroepoxyketones and 2-arylidene-1-tetralones derived from α-tetralone with aminoguanidine hydrochloride. In a first step, the 2-arylidene-1-tetralones were obtained with excellent yields by aldol condensation reaction between the α-tetralone and aromatic aldehydes. In the next step, the spiroepxyketones were obtained in good yields from the epoxidation reaction of the 2-arylidene-1-tetralones with hydrogen peroxide under alkaline conditions. In a third step, the cyclocondensation between aminoguanidine hydrochloride and spiroepoxyketones was carried out to obtain benzoindazole. Due to difficulties found in the purification of the benzoindazole the cyclization starting from 2-arylidene-1-tetralone was performed to obtain the dihydrobenzoindazole. These cyclizations resulted in mixtures of dihydrobenzoindazoles and hydrazones or pure hydrazones depending on the electronic effect of the substituents. In this sense, the electron donors substituents favor the formation of the hydrazone intermediate and, in contrast, electron-withdrawing substituents favor the cyclization to dihydrobenzoindazole. The proportions of these products were determined by 1H NMR. The products obtained in pure form were characterized by infrared spectroscopy, mass spectrometry, melting point, 1H NMR and 13C NMR and showed consistent data with their structures.
Keywords: Condensação (química)
Condensation (chemistry)
Carboximidamida
Carboximidamide
Sonoquímica
Sonochemistry
metadata.dc.subject.cnpq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
metadata.dc.language: por
metadata.dc.publisher.country: Brasil
Publisher: Universidade Federal da Grande Dourados
metadata.dc.publisher.initials: UFGD
metadata.dc.publisher.department: Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
metadata.dc.publisher.program: Programa de pós-graduação em Química
Citation: CASADIA, Izamara. Estudo das reações de condensação de espiroepoxicetonas e 2-arilideno-1-tetralonas derivadas da α-tetralona com aminoguanidina. 2016. 45 f. Dissertação (Mestrado em Química) – Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia, Universidade Federal da Grande Dourados, Dourados, MS, 2016.
metadata.dc.rights: Acesso Aberto
URI: http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/1478
Issue Date: 29-Feb-2016
Appears in Collections:Mestrado em Química

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