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Tipo: Trabalho de Conclusão de Curso
Título: Síntese de vinilamidas utilizando [Ce(L-Pro)2]2Oxa como catalisador heterogêneo
Autor(es): Tavares Junior, José Manuel da Cruz
Primeiro Orientador: Domingues, Nelson Luís de Campos
metadata.dc.contributor.referee1: Katla, Ramesh
metadata.dc.contributor.referee2: Brand, George
Resumo: Os peptídeos estão presentes em diversos processos fisiológicos no organismo, bem como em processos patológicos, como na divisão celular descontrolada, a qual pode desencadear várias doenças malignas e imunológicas. As vinilamidas possuem atividade reconhecida para o combate de vários distúrbios, tais como, malária, doenças respiratórias, doenças inflamatórias e virais. Devido à importância dessa classe de compostos, as vinilamidas vêm sendo alvo de muitas pesquisas no âmbito biológico. Estudos relatam a importância dessa classe de compostos na síntese de peptídeos, compostos antimicrobianos, antitumorais, biosensores para proteínas, inibidores de HIV e medicamentos importantes. Porém, tais descrições apresentam diversas desvantagens das quais a principal é a perda da estereoquímica presente no composto de partida, por conta da racemização envolvendo ácidos de Brønsted utilizados no processo como catalisadores. Assim, neste trabalho, as vinilamidas foram sintetizadas a partir da reação envolvendo diversas anilinas e azalactonas com estereoquímica definida, na presença do catalisador heterogêneo [Ce(L-Pro)2]2Oxa. Foram analisados três parâmetros na reação, sendo eles: (1) a quantidade percentual de catalisador, (2) o melhor tempo reacional e (3) a escolha do solvente ideal. Para a síntese das vinilamidas foi utilizado 10% mol do catalisador [Ce(L-Pro)2]2Oxa e durante a otimização do meio reacional observou-se que em quatro horas, a azalactona foi completamente consumida. Depois de identificado estes dois parâmetros, analisou-se o efeito do solvente na reação e pode-se observar que a mesma possui maior afinidade com solventes de alta polaridade, escolhendo-se assim o etanol, por se tratar de um solvente ambientalmente adequado. Os vinte e dois produtos foram purificados via cromatografia em coluna (Hexano:Acetato de Etila (9:1)/CHCl3/Etanol) e caracterizados pelas técnicas espectroscópicas de Infravermelho (IV) para o composto padrão e Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C para o composto padrão e todos os seus derivados. Posteriormente, verificou-se a possibilidade de reutilização do catalisador de cério em outros ciclos reacionais e também a realização da síntese em scale up. E por final através de dados reacionais obtidos e cálculos teóricos foi possível chegar a uma conclusão de mecanismo reacional, totalmente plausível, para a síntese das vinilamidas.
Abstract: Peptides are present in a series of physiological and pathological processes in the body, such as uncontrolled cell division, which could lead to malignant and/or immunological diseases. Vinylamides are known to be effective against a series of disorders, such as malaria, inflammatory, respiratory, and viral diseases. Due to their importance, vinylamides have been the subject of much research in the field of biology. Studies have started the importance of this class of compounds in the synthesis of peptides, antimicrobial, antitumor compounds, protein biosensors, HIV inhibitors, and important medicines. However, such methods present several disadvantages, especially a loss of the stereochemistry present in the start compound, due of the racemization involving of Brønsted acids used in the process as catalysts. Thus, in this work, vinylamides are synthesized from the reaction involving several anilines and azlactones with defined stereochemistry in the presence of the heterogeneous catalyst [Ce(LPro) 2]2Ox. Three parameters were analyzed in the reaction, they are: (1) the percentage amount of catalyst, (2) the best reaction time and (3) the choice of the ideal solvent. For the synthesis of the vinylamides was used 10% mol of the catalyst [Ce(L-Pro)2]2Ox and during the optimization of the reaction mixture it was observed that in four hours the azalactone was completely consumed. After these two parameters were identified, the effect of the solvent on the reaction was verified, and it can be observed that the reaction has a higher affinity with solvents of high polarity, therefore ethanol is chosen, as is an environmentally-friend solvent. The twenty-two products are purified via column chromatography (Hexane:Ethyl Acetate (9:1)/CHCl3/Ethanol) and are characterized by spectroscopic techniques Infrared (IR) for the standard compound, 1H e 13C NMR for the standard compound and all their derivatives. Subsequently, the possibility of re-use of the cerium catalyst in the other reaction cycles was verified and the realization of the synthesis in scale up, also. Finally, through reactions datas obtained and theoretical calculations, it was possible to reach a conclusion of a totally plausible reaction mechanism for the synthesis of vinylamides.
Palavras-chave: Catálise heterogênea
Heterogeneous catalysis
Vinilamida
Vinylamides
Azalactona
Azlactones
CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Idioma: por
País: Brasil
Editor: Universidade Federal da Grande Dourados
Sigla da Instituição: UFGD
metadata.dc.publisher.department: Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
Citação: TAVARES JUNIOR, José Manuel da Cruz. Síntese de vinilamidas utilizando [Ce(L-Pro)2]2Oxa como catalisador heterogêneo. 2018. Trabalho de Conclusão de Curso (Licenciatura em Química) – Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologias, Universidade Federal da Grande Dourados, Dourados, MS, 2018.
Tipo de Acesso: Acesso Aberto
URI: http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/2147
Data do documento: 6-Dez-2018
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