Use este identificador para citar ou linkar para este item:
http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/889
Tipo: | Dissertação |
Título: | Síntese limpa promovida por ultrassom de 5-alquilideno-2pirrolidinonas derivadas do ácido levulínico |
Autor(es): | Franco, Márcia Silvana Freire |
Primeiro Orientador: | Pizzuti, Lucas |
metadata.dc.contributor.referee1: | Simionatto, Euclésio |
metadata.dc.contributor.referee2: | Machado, Pablo |
Resumo: | Este trabalho descreve a síntese de 5-alquilideno-2-pirrolidinonas através de reações entre 7,7,7-trifluor-4-metoxi-6-oxo-4-heptanoato de metila e aminas primárias alquílicas e arílicas. As reações foram realizadas em etanol em condições ultrassônicas, em tempos que variaram de 30 a 120 minutos, dependendo do substituinte alquila ou arila utilizado. As 5-alquilideno-2-pirrolidinonas obtidas a partir de aminas alquílicas tiveram bons rendimentos e os compostos foram obtidos em tempo de 30 a 90 minutos. O produto obtido da reação com anilina foi obtido em excelente rendimento em tempo de 105 minutos. Já com as anilinas substituídas os rendimentos variaram de ruim a excelente. Aminas alquílicas com substituintes volumosos não formaram o produto de ciclização (aminas 2a e 2b) ou formaram mistura de produto ciclizado (5-alquilideno-2-pirrolidinonas) e não ciclizado (β-enaminocetona) nos casos das aminas 2c e 2d. Todos os produtos foram identificados através de técnicas de RMN de 1H e 13C, Espectrometria de Massas e Infravermelho. |
Abstract: | This work describes the 5-alkylidene-2-pyrrolidinone synthesis by the reaction of methyl 7,7,7-trifluoro-4-methoxy-6-oxo-4-heptenoate and alkyl- and arylamines. The reaction was carried out using ethanol as solvent under ultrasonic conditions. When alkylamines were allowed to react, the 5-alkylidene-2-pyrrolidinones were obtained in good yields after 30-90 minutes of sonication. The reaction of aniline resulted in an excellent yield after 105 minutes. Reactions of substituted anilines yielded the products in a range of bad to excellent yields. Alkyl amines that contain bulky groups did not show ciclization (amines 2a and 2b) or gave mixtures that contain the cyclic product (5-alkylidene-2-pyrrolidinone) and the acyclic intermediate (β-enaminoketone) in the cases of 2c and 2d. All products were identified by 1H and 13C NMR, mass spectrometry and infrared spectroscopy. |
Palavras-chave: | Ultrassom Ultrasound Ácido levulínico Levulinic acid |
CNPq: | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
Idioma: | por |
País: | Brasil |
Editor: | Universidade Federal da Grande Dourados |
Sigla da Instituição: | UFGD |
metadata.dc.publisher.department: | Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia |
metadata.dc.publisher.program: | Programa de pós-graduação em Química |
Citação: | FRANCO, Márcia Silvana Freire. Síntese limpa promovida por ultrassom de 5-alquilideno-2pirrolidinonas derivadas do ácido levulínico. 2013. 112 f. Dissertação (Mestrado em Química) – Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia, Universidade Federal da Grande Dourados, Dourados, MS, 2013. |
Tipo de Acesso: | Acesso Aberto |
URI: | http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/889 |
Data do documento: | 22-Mar-2013 |
Aparece nas coleções: | Mestrado em Química |
Arquivos associados a este item:
Arquivo | Descrição | Tamanho | Formato | |
---|---|---|---|---|
MarciaSilvanaFreireFranco.pdf | 8,12 MB | Adobe PDF | Visualizar/Abrir |
Os itens no repositório estão protegidos por copyright, com todos os direitos reservados, salvo quando é indicado o contrário.