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metadata.dc.type: Dissertação
Title: Síntese e análise conformacional de derivados da 3-fenilsulfanilciclohexanonas 4'-substituídas
metadata.dc.creator: Assunção, Elvis Lincoln Francisco de
metadata.dc.contributor.advisor1: Domingues, Nelson Luís de Campos
metadata.dc.contributor.referee1: Gomes, Roberto da Silva
metadata.dc.contributor.referee2: Martins, Leonardo Ribeiro
metadata.dc.description.resumo: A síntese verde de compostos orgânicos tem surgido e ganhado força com a associação dos danos ambientais à atividade humana. Novos métodos e procedimentos estão sendo criados com a finalidade de reduzir o impacto ambiental na obtenção de produtos químicos. Nesse contexto o catalisador Bis[(L)-prolinato-N,O]Zn permite a obtenção de produtos químicos atendendo aos conceitos da química verde ao possibilitar o desenvolvimento de metodologias que não utilizem solventes, reduzir o tempo reacional e ainda ser reutilizável. Lançando mão dessas características e associando a irradiação de ultrassom como alternativa verde para reduzir ainda mais o tempo reacional desenvolveu-se uma metodologia para a síntese da substancia 3-fenilsulfanilciclhexanona e derivados 4-substituídos, através do mecanismo de adição ao carbono conjugado, também denominado adição de Michael. O emprego do grupo funcional tiol confere o nome tio-Michael ao mecanismo, que apresentou um bom rendimento, se comparado à metodologias semelhantes. O produto obtido foi caracterizado através de espectrometria de infravermelho e ressonância magnética de próton e carbono. A segunda frente da pesquisa constituiu-se da análise conformacional da substância 3-fenilsulfanilciclohexanona através da espectrometria por infravermelho, configurada pela análise da banda de estiramento da carbonila na região fundamental e primeiro harmônico em solventes de coeficiente de permissividade crescentes, e cálculos teóricos utilizando-se o método Hartree Fock e conjunto de base 6-31G. O efeito solvente foi calculado através do método Onsager. Verificou-se a inversão da freqüência dos componentes do dubleto bem como da fração molar em solventes polares, observando-se ainda o pronunciado efeito de solvatação.
Abstract: The green synthesis of organic compounds has emerged and gained strength with the association of environmental damage with human activity. New methods and procedures are being developed in order to reduce the environmental impact in obtained chemicals. In this context the catalyst Bis[(L)-prolinato-N,O]Zn allows obtaining chemicals meeting the concepts of green chemistry to enable the development of methodologies that do not use solvents, reducing the reaction time and still be reusable. Making use of these characteristics and associating the ultrasound irradiation as a green alternative for further reducing the reaction time has developed a methodology for the synthesis of 3-phenylsulfanylcyclohexanone and 4-substituted derivatives, through the mechanism of addition to conjugate carbon also designated Michael addition. The use of thiol functional group give the name tio-Michael to the mechanism, which showed a good performance when compared to the similar methodologies. The product obtained was characterized by infrared spectroscopy and nuclear magnetic resonance of proton and carbon. The second prong of the research consisted of the conformational analysis of the substance 3-phenylsulfanylcyclohexanone by infrared spectroscopy, configured by the analysis of the carbonyl stretching band in the fundamental region and first overtone in solvents of increasing coefficient of permittivity, and theoretical calculations using the Hartree-Fock and basis set 6-31G, the solvent effect was calculated by Onsager. It has been found a reversal of the frequency component of the doublet as well as the molar fraction in polar solvents, still observing the pronounced effect of solvation.
Keywords: Espectroscopia de infravermelho
Infrared spectroscopy
Ciclohexano
Cyclohexane
Prolinato de zinco
metadata.dc.subject.cnpq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
metadata.dc.language: por
metadata.dc.publisher.country: Brasil
Publisher: Universidade Federal da Grande Dourados
metadata.dc.publisher.initials: UFGD
metadata.dc.publisher.department: Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
metadata.dc.publisher.program: Programa de pós-graduação em Química
Citation: ASSUNÇÃO, Elvis Lincoln Francisco de. Síntese e análise conformacional de derivados da 3-fenilsulfanilciclohexanonas 4'-substituídas. 2014. 89 f. Dissertação (Mestrado em Química) – Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia, Universidade Federal da Grande Dourados, Dourados, MS, 2014.
metadata.dc.rights: Acesso Aberto
URI: http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/907
Issue Date: 28-Feb-2014
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