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metadata.dc.type: Dissertação
Title: Introdução inovadora de biocatalisadores na reação de tia-Michael
metadata.dc.creator: Rizzo, Paula Vanessa Souza
metadata.dc.contributor.advisor1: Domingues, Nelson Luís de Campos
metadata.dc.contributor.referee1: Gomes, Roberto da Silva
metadata.dc.contributor.referee2: Rinaldi, Andrelson Wellington
metadata.dc.description.resumo: A clássica reação de tia-Michael a qual envolve o átomo de enxofre com o nucleófilo da reação, o nucleófilo geralmente é ativado utilizando-se os ácidos de Lewis. Entretanto, a utilização destes é prejudicial ao meio ambiente. Nesse estudo sistemático analisaram-se as enzimas como ativadores desta reação tendo como objetivo propor uma inovação no tocante ao uso de novos catalizadores para a reação de tia- Michael sem a presença de metais. As enzimas utilizadas como biocatalizadores foram a lipase de pâncreas suíno (PPL), ou seja, a lipase em estado bruto, a Lipozyme® uma lipase imobilizada, a quimosina e a papaína. Testaram-se diferentes solventes como H2O, EtOH, DMSO e THF. Todas as reações foram realizadas à temperatura ambiente no intuito de amenizar os danos ao meio ambiente, diminuindo assim a energia utilizada e se enquadrando em mais um dos princípios da Química Verde. Os resultados observados para a reação entre cinamaldeído e tiofenol em 2 horas para a PPL no solvente EtOH com 70% de rendimento, em 4 horas para a lipozyme® com 69% de rendimento no solvente EtOH, 2 horas para a quimosina com 48% e 40% nos respectivos solventes EtOH e THF demonstraram a eficiência das enzimas como biocatalisadores. No tocante ao reaproveitamento a PPL foi reutilizada em 6 ciclos obtendo o composto esperado com rendimentos consideráveis apenas em 2 ciclos. A reação envolvendo 2-cicloexen-1-ona apresentou bons rendimentos sendo estes para a PPL 76%, Liposyme® 68%, quimosina 70% e papaína 74%. A reação envolvendo a chalcona não apresentou o composto de interesse no solvente EtOH, entretanto no solvente clorofórmio apresentou conversões 14% para a enzima Lipozyme® utilizando 0,04g, 40% de conversão para a enzima Lipozyme® na quantidade de 0,02g de enzima, quimosina com 30% de conversão no solvente THF e a enzima papaína apresentando melhor conversão 51% A comprovação dos dados foi obtido através de análises realizadas pelo CG-MS e FTIR. A biotransformação é uma inovação recente, sendo ainda pouco explorada em reações envolvendo adição tia-Michael e se apresenta como uma opção viável no tocante às questões ambientais.
Abstract: The classic Aunt-Michael reaction which involves the sulfur atom of the reaction with the nucleophile, the nucleophile is activated using Lewis acids, this systematic study we analyzed the enzymes as activators of this reaction, with the proposed innovative use of new catalysts for the reaction of Tia-Michael without the presence of these metals. The goal is to test the catalytic power of enzymes lipase, Lipozyme ®,papain and chymosin. Tested different solvents such as H2O, EtOH, DMSO and THF. All reactions were performed at room temperature in order to minimize damage to the environment, thus reducing the energy used in framing and most of the principles of Green Chemistry. The results observed for the reaction between cinnamaldehyde and thiophenol in 2 hours for the PLP in the solvent EtOH with 70% yield in 4 hours to Lipozyme ® with 69% yield in the solvent EtOH, 2 hours for the 48% chymosin and 40% in the respective solvents EtOH and THF demonstrated the effectiveness of the enzymes as biocatalysts. With regard to reuse the PPL was reused in 6 cycles getting the expected compound with considerable income in just 2 cycles. The reaction involving 2-cicloexen-1-one showed good yields these being to PPL 76% Liposyme ® 68% 70% chymosin and papain 74%. The reaction involving the chalcone not present the compound of interest in the solvent EtOH, however in chloroform solvent showed 14% conversion to using Lipozyme ® 0.04 g, 40% conversion Lipozyme ® in the amount of 0.02 g enzyme , chymosin with 30% conversion in THF solvent and showing better converting enzyme papain 51% proof data was obtained by analysis by GC-MS and FTIR. Biotransformation is a recent innovation, being still little explored in reactions involving addition aunt, Michael and presents itself as a viable option with regard to environmental issues.
Keywords: Lipase
Quimosina
Chymosin
Papaína
Papain
metadata.dc.subject.cnpq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
metadata.dc.language: por
metadata.dc.publisher.country: Brasil
Publisher: Universidade Federal da Grande Dourados
metadata.dc.publisher.initials: UFGD
metadata.dc.publisher.department: Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
metadata.dc.publisher.program: Programa de pós-graduação em Ciências e Tecnologia Ambiental
Citation: RIZZO, Paula Vanessa Souza. Introdução inovadora de biocatalisadores na reação de tia-Michael. 2013. 57 f. Dissertação (Mestrado em Ciência e Tecnologia Ambiental) – Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia, Universidade Federal da Grande Dourados, Dourados, 2013.
metadata.dc.rights: Acesso Aberto
URI: http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/869
Issue Date: 22-Mar-2013
Appears in Collections:Mestrado em Ciência e Tecnologia Ambiental

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