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metadata.dc.type: Dissertação
Title: Síntese e caracterização óptica de derivados de acetofenona iodados
metadata.dc.creator: Crivelaro, Francieli
metadata.dc.contributor.advisor1: Caires, Anderson Rodrigues Lima
metadata.dc.contributor.advisor-co1: Raminelli, Cristiano
metadata.dc.description.resumo: Compostos aromáticos funcionalizados com iodo, têm sido objeto de numerosos estudos, por serem encontrados em uma variedade de substâncias biologicamente ativas, em produtos naturais e agroquimicos e em compostos usados no desenvolvimento de novos materiais. No presente trabalho, foram preparados compostos aromáticos funcionalizados com iodo, utilizando I2 e H2O2 a 30% (m/v) em água à temperatura ambiente. Uma mistura contendo 4 hidroxiacetofenona (4-HA), 1,5 equivalente de I2 e 3 equivalente de H2O2 a 30% (m/v) em água, foi submetida a uma reação de iodação, produzindo 4-hidroxi-3-iodoacetofenona (4-HAM) e 4-hidro-3 ,5-diiodoacetofenona (4-HAD). A partir de 4-HAD, 5-acetil-1 ,3-diiodo-2-fenoxibenzeno (5AcD) foi produzido por uma reação de O-arilação promovida por 2-(trimetilsilil) fenil triflatos sob condições reacionais brandas na presença de CsF em acetonitrila à temperatura ambiente. Em seguida, foram realizadas espectroscopia de absorção de UV-Vis, espectroscopia de fluorescência molecular, FT-IR e espectroscopia de Raman, a fim de determinar as propriedades ópticas destas moléculas. Estas caracterizações foram motivadas pelo fato de que, com o melhor de nosso conhecimento, não há artigos relatando as propriedades ópticas destes derivados de acetofenonas iodados. Em resumo, nossos resultados mostraram que a presença do iodo, tal como um substituinte no anel aromático, induziu uma modificação significativa nas propriedades ópticas do compostos estudados. Alterações na absorção, fluorescência, infravermelho e espectros de Raman foram observados com a adição do iodo na estrutura molecular. Entretanto, uma grande mudança na resposta óptica foi detectada para as moléculas 4-HAD, onde um acréscimo significativo na fluorescência quântica produzida foi observado.
Abstract: Iodo-functionalized aromatic compounds have been the subject of numerous studies to be present in a variety of biologically active substances, natural products, agricultural chemicals and compounds used in developing new materials. In the present study, aromatic compounds functionalized with iodine by using I2 and H2O2 30% (m/v) in water at room temperature were prepared. A mixture containing 4-hydroxyacetophenone (4-HA), 1.5 equivalent of I2 and 3 equivalent of H2O2 30% (m/v) in water was submitted to an iodation reaction, producing 4-hydroxy-3-iodoacetophenone (4-HAM) and 4-hydro-3,5 diiodoacetophenone (4-HAD). From 4-HAD, 5-acetyl-1,3-diiodo-2- phenoxybenzene (5AcD) was produced by an O-arylation reaction promoted by 2-(trimethylsilyl) phenyl triflates under mild reaction conditions in the presence of CsF in acetonitrile at room temperature. Then, UV-Vis absorption, molecular fluorescence, FT-IR and Raman spectroscopy were performed in order to determine the optical properties these molecules. These characterizations were motivated by the fact that, to the best of our knowledge, there is no paper reporting the optical properties of these iodinated acetophenones. In summary, our results shown that the presence of the iodine, as a substituent in the aromatic ring, induced a significant modification in the optical proprieties of the studied compounds. Alterations in the absorption, fluorescence, infrared and Raman spectra were observed with the addition of the iodine in the molecular structure. Nevertheless, a huge change in the optical response was detected for the 4-HAD molecules, where an increase in fluorescence quantum yield was determined.
Keywords: Iodo
Iodine
Halogenação
Halogenation
metadata.dc.subject.cnpq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
metadata.dc.language: por
metadata.dc.publisher.country: Brasil
Publisher: Universidade Federal da Grande Dourados
metadata.dc.publisher.initials: UFGD
metadata.dc.publisher.department: Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
metadata.dc.publisher.program: Programa de pós-graduação em Química
Citation: CRIVELARO, Francieli. Síntese e caracterização óptica de derivados de acetofenona iodados. 2013. 79 f. Dissertação (Mestrado em Química) – Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia, Universidade Federal da Grande Dourados, Dourados, MS, 2013.
metadata.dc.rights: Acesso Aberto
URI: http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/881
Issue Date: 22-Feb-2013
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