Tipo:	Trabalho de Conclusão de Curso
Título:	Estudo das reações entre α,β-epoxicetonas e cloridrato de aminoguanidina para a obtenção de bishidrazonas
Autor(es):	Nascimento, Tainara Andrade do
Primeiro Orientador:	Pizzuti, Lucas
metadata.dc.contributor.referee1:	Jeller, Alex Haroldo
metadata.dc.contributor.referee2:	Paveglio, Guilherme Caneppele
Resumo:	O trabalho possuiu como objetivo principal sistematizar uma rota sintética e investigar mais a fundo as condições ideais para a obtenção de uma série de bishidrazonas, baseando-se em resultados obtidos de forma inesperada pelo nosso grupo de pesquisa. Para alcançar tal objetivo foi necessário a síntese dos precursores 1,3-diaril-2-propen-1-onas que foram facilmente obtidos pela condensação aldólica de Claisen-Schmidt entre aldeídos aromáticos e acetofenona sob catálise básica. Os rendimentos obtidos foram satisfatórios e variaram de 69 a 90%. Posteriormente, baseando-se em uma metodologia proposta por Bhat e colaboradores sintetizou-se as 3-aril-2,3-epóxi-1-fenil-1-propanonas através da epoxidação (H2O2 30%) das chalconas em etanol sob catálise básica (NaOH 5%) sendo diversificada as condições reacionais. Para esse passo reacional a metodologia mais adequada foi a utilização do ultrassom trazendo diversas vantagens principalmente a economia energética. As α,β-epoxichalconas foram obtidas com rendimentos que variaram de 41 a 77% não havendo necessidade de recristalização. A confirmação da estrutura dos precursores 1,3-diaril-2-propen-1- onas e 3-aril-2,3-epóxi-1-fenil-1-propanonas ocorreu pela comparação dos pontos de fusão e através de espectrometria de infravermelho que condizem com os relatados da literatura. Sabe-se que as α,β-epoxichalconas podem sofrer rearranjos dependendo das condições reacionais empregadas, podendo originar 1,3-dicetonas, 1,2-dicetonas e o β-cetaldeído. Baseando-se nesses estudos e utilizando um esse fato a nosso favor foram realizados estudos iniciais para a obtenção da bishidrazona utilizando cloridrato de aminoguanidina, α,β-epoxicetona em etanol sob catálise ácida. Para realizar a otimização houve a variação das condições reacionais e da quantidade catalítica de ácido no meio. Notou-se que a metodologia mais adequada é a utilização do ultrassom e há necessidade da utilização de um catalisador ácido (2 mL) para que a reação seja promovida, além de ser necessário controlar a acidez do meio. O produto obtido (5a) foi analisado por RMN de 1H e notou-se a formação do produto esperado, porém, ainda é preciso estudar e aprimorar técnicas para a purificação do composto, visto que o mesmo não foi obtido de forma pura.
Palavras-chave:	α,β-epoxicetonas Cloridrato de aminoguanidina Aminoguanidine hydrochloride Ultrassom Ultrasound
CNPq:	CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Idioma:	por
País:	Brasil
Editor:	Universidade Federal da Grande Dourados
Sigla da Instituição:	UFGD
metadata.dc.publisher.department:	Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
Citação:	NASCIMENTO, Tainara Andrade do. Estudo das reações entre α,β-epoxicetonas e cloridrato de aminoguanidina para a obtenção de bishidrazonas. 2016. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado e Licenciatura em Química) – Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologias, Universidade Federal da Grande Dourados, Dourados, MS, 2016.
Tipo de Acesso:	Acesso Aberto
URI:	http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/3333
Data do documento:	22-Set-2016
Aparece nas coleções:	Química

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